Praia de Pedra dos Sinos - Foto: Miguel Schincariol

Muito antes dos colonos chegarem a ilha j foi povoada por indgenas. A ilha era chamada por eles de Maembipe ou Mayembipe, que na lngua tupi significa “local de troca de mercadorias e resgate de prisioneiros”, ou seja, uma espcie de zona neutra utilizada pelas tribos para negociaes. Os colonos chegaram no arquiplago em 20 de janeiro de 1502, Dia de So Sebastio. A expedio, que batizou a ilha de Maembipe com o nome do santo do dia, era composta por trs caravelas, e dela fez parte Amrico Vespcio. 1t134l

Um dos primeiros colonizadores da Ilha de So Sebastio foi o portugus Francisco de Escobar Ortiz, responsvel pela construo do primeiro engenho de acar local. O arquiplago foi muito usado por corsrios e piratas como refgio, o mais famoso foi o corsrio ingls Thomas Cavendish, que ordenou um ataque na Vila de Santos e So Vicente durante a noite de natal. A ilha de So Sebastio, a maior da costa Brasileira, foi descoberta e identificada por Amrico Vespcio, a 20 de janeiro de 1502, dando-lhe o nome do Santo do dia, So Sebastio.

O povoamento desta faixa litornea pelo elemento branco contou como primeiros habitantes, famlias vindas de Santos que se fixaram junto ao Canal de So Sebastio, dos lados da ilha e do continente, no incio do sculo XVII. A constituram duas povoaes distintas: Villa Bella da princesa, na ilha, e So Sebastio, no continente. A regio mantinha-se s custas de modesta produo agrcola concentrada ao redor do porto de So Sebastio.

No sculo XVII a Vila de So Sebastio experimentou relativo desenvolvimento, com a instalao de uma armao para pesca de baleias e fbricas de seus derivados e com a expanso da produo de acar e aguardente. Tambm constituiu porto terminal de uma rota de contrabando de ouro que saa de Minas Gerais, atravessava o vale do Paraba, a Serra do Mar, e chegava ao litoral norte Paulista, da fazendo conexo com africa.

Com a expanso da cafeicultura ao sculo XIX, So Sebastio consolidou-se como um dois mais prsperos centros da Provncia, constituindo porto de escoamento da produo do norte de So Paulo e do sul de Minas Gerais para Santos e Rio de Janeiro.

A ferrovia do planalto (1817), e a seguir, a abolio da escravatura (1889), reduziram profundamente a produo e o comrcio local e a cidade entrou em progresso de estagnao. Somente voltou s atividades comerciais a partir de 1932, quando um batalho da fora pblica de So Paulo estabeleceu a ligao viria de So Sebastio com o Vale do Paraba. A partir da o antigo porto foi reativado, dando escoamento aos produtos do Vale.